保守が切れているライセンスのアンインストール/インストールを行うことはできますか？

いいえ、できません。
ライセンスの保守が切れておりますと、Ranorex Studioおよび、ライセンスマネージャーにおいて、ライセンスのアンインストールボタンが自動的に無効化されるため、アンインストール/インストールを行うことはできません。